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Jake Wyler, le footballeur le plus populaire du lycée John Hughes High, prend le pari insensé de transformer Janey Briggs, une artiste au physique ingrat, en une reine de bal. Le plan démarre sur les chapeaux de roues, mais ne va pas tarder à déraper. Jake va se faire prendre à son petit jeu. Par ailleurs, sa sœur obsédée, ses soi-disant complices, l'ami d'enfance de Janey et même les pom-pom girls vont tout mettre en œuvre pour que Jake perde son pari.